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基本信息

項(xiàng)目名稱(chēng)：
β-烷氧基醇合成新方法的研究
小類(lèi)：
能源化工
簡(jiǎn)介：
β-烷氧基醇是一類(lèi)重要的醫(yī)藥中間體和精細(xì)化學(xué)品，建立一種高效的β-烷氧基醇的合成方法具有重要的應(yīng)用價(jià)值。 本項(xiàng)目首次報(bào)道使用便宜易得的非均相Amberlyst-15樹(shù)脂作催化劑，在超聲波作用下，催化環(huán)氧化合物和醇的反應(yīng)，高產(chǎn)率地合成了一系列β-烷氧基醇類(lèi)化合物。這一方法的優(yōu)點(diǎn)是：反應(yīng)條件溫和、操作簡(jiǎn)便、產(chǎn)率高、區(qū)域選擇性好，是合成這類(lèi)化合物的新方法。
詳細(xì)介紹：
? β-烷氧基醇類(lèi)化合物不僅存在于天然產(chǎn)物和藥物中，而且在有機(jī)合成中也是重要的有機(jī)溶劑和有機(jī)中間體，可以作為多種有機(jī)合成反應(yīng)中的有機(jī)合成子，在醫(yī)藥和精細(xì)化工生產(chǎn)中得到了廣泛的應(yīng)用。所以發(fā)展一種制備β-烷氧基醇類(lèi)化合物的高效的方法具有重要的應(yīng)用價(jià)值。 ? 目前，β-烷氧基醇類(lèi)化合物的合成主要通過(guò)環(huán)氧化物與不同的醇反應(yīng)得到。雖然文獻(xiàn)報(bào)道有多種催化劑用于該反應(yīng)，但這些反應(yīng)大都在高溫下進(jìn)行，高溫條件下導(dǎo)致合成出的產(chǎn)品易于聚合，區(qū)域選擇性低，且需要較長(zhǎng)的反應(yīng)時(shí)間。有的合成方法運(yùn)用的催化劑如高氯化物具有爆炸的危險(xiǎn)，三氟甲磺酸鹽的價(jià)格比較昂貴等。因此，仍需要探索發(fā)展一種新催化劑高效的合成β-烷氧基醇類(lèi)化合物。 環(huán)氧化合物是一種常見(jiàn)并且很重要的有機(jī)合成中間體，它在各種不同的親核試劑的進(jìn)攻下進(jìn)行開(kāi)環(huán)反應(yīng)，得到不同的β-取代醇。環(huán)氧化合物和醇反應(yīng)合成β-烷氧基醇類(lèi)化合物是一個(gè)非常重要的反應(yīng)，β-烷氧基醇類(lèi)化合物不僅存在于天然產(chǎn)物和藥物中，而且在有機(jī)合成中也是重要的有機(jī)溶劑和有機(jī)中間體，可以作為多種有機(jī)合成反應(yīng)中的有機(jī)合成子，在醫(yī)藥和精細(xì)化工生產(chǎn)中得到了廣泛的應(yīng)用。所以發(fā)展一種制備β-烷氧基醇類(lèi)化合物的高效的方法具有重要的應(yīng)用價(jià)值。 β-烷氧基醇類(lèi)化合物的合成主要通過(guò)環(huán)氧化物與不同的醇反應(yīng)得到。這個(gè)反應(yīng)需要在催化條件下進(jìn)行，選擇合適的催化劑是本反應(yīng)的關(guān)鍵。β-烷氧基醇的合成雖然有文獻(xiàn)報(bào)道，但這些反應(yīng)大都在高溫下進(jìn)行，高溫下反應(yīng)易于生成聚合產(chǎn)物，且區(qū)域選擇性低，特別是環(huán)氧化合物與叔醇的反應(yīng)很難進(jìn)行。一些改進(jìn)的方法雖然也有報(bào)道，但是這些方法都或多或少的存在著不同的缺點(diǎn)和不足，比如：反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)，反應(yīng)溫度較高以及選擇性比較低等；高氯化物具有爆炸的危險(xiǎn)，三氟甲磺酸鹽的價(jià)格比較昂貴等；此外，許多催化劑的制備必須在一定的條件下才能進(jìn)行。因此，仍需要探索發(fā)展一種新催化劑高效的合成?β-烷氧基醇類(lèi)化合物。 本課題結(jié)合非均相催化劑Amberlyst-15無(wú)毒、無(wú)污染、無(wú)腐蝕、安全、理化性質(zhì)穩(wěn)定和可重復(fù)使用的特性和超聲波用于有機(jī)反應(yīng)可縮短反應(yīng)時(shí)間時(shí)間，提高反應(yīng)收率，使反應(yīng)條件溫和的優(yōu)點(diǎn)，發(fā)展了一種簡(jiǎn)便、經(jīng)濟(jì)、高效的符合綠色化學(xué)要求的合成β-烷氧基醇類(lèi)化合物實(shí)用的新方法。

作品圖片

  • β-烷氧基醇合成新方法的研究
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作品專(zhuān)業(yè)信息

撰寫(xiě)目的和基本思路

目的：尋找建立一種簡(jiǎn)便高效的合成β-烷氧基醇的新方法。 基本思路：鑒于環(huán)氧化合物與醇反應(yīng)需要在催化條件下進(jìn)行，因此選用合適的催化劑和條件至關(guān)重要。由于Amberlyst-15在有機(jī)合成反應(yīng)中有諸多優(yōu)勢(shì)：無(wú)毒、無(wú)污染、無(wú)腐蝕性、安全、理化性質(zhì)穩(wěn)定和可重復(fù)使用 超聲波用于有機(jī)反應(yīng)中，可縮短反應(yīng)時(shí)間，提高反應(yīng)收率，使反應(yīng)條件溫和等優(yōu)點(diǎn)。二者的結(jié)合可能解決目前合成β-烷氧基醇中存在的問(wèn)題。

科學(xué)性、先進(jìn)性及獨(dú)特之處

本方法的優(yōu)越性是反應(yīng)可以在室溫下進(jìn)行、操作簡(jiǎn)便、收率高、區(qū)域選擇性好，催化劑價(jià)廉且可重復(fù)利用、環(huán)境污染小，符合綠色化學(xué)的要求。

應(yīng)用價(jià)值和現(xiàn)實(shí)意義

本方法可以用于β-烷氧基醇的生產(chǎn)，成本低，污染小。

學(xué)術(shù)論文摘要

β-烷氧基醇類(lèi)化合物的合成主要通過(guò)環(huán)氧化物與不同的醇反應(yīng)得到，這個(gè)反應(yīng)需要在催化條件下進(jìn)行，選擇合適的催化劑是本反應(yīng)的關(guān)鍵。雖然文獻(xiàn)報(bào)道有多種催化劑用于該反應(yīng)，但這些反應(yīng)大都在高溫下進(jìn)行，高溫條件下導(dǎo)致合成出的產(chǎn)品易于聚合，且反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)、區(qū)域選擇性低。有的合成方法運(yùn)用的催化劑如高氯化物具有爆炸的危險(xiǎn)，三氟甲磺酸鹽的價(jià)格比較昂貴等。Amberlyst-15可作為一種廉價(jià)、高效、對(duì)環(huán)境無(wú)污染的非均相催化劑，超聲波用于有機(jī)反應(yīng)中，可縮短反應(yīng)時(shí)間，提高反應(yīng)收率，使反應(yīng)條件溫和等優(yōu)點(diǎn)，二者的結(jié)合可能解決目前合成β-烷氧基醇中存在的問(wèn)題。通過(guò)實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)用Amberlyst-15作催化劑在超聲波作用下環(huán)氧化物與伯、仲、叔醇發(fā)生選擇性開(kāi)環(huán)反應(yīng)，可高產(chǎn)率的得到β-烷氧基醇。本方法的優(yōu)越性是反應(yīng)條件溫和、操作簡(jiǎn)便、收率高、區(qū)域選擇性好，催化劑價(jià)廉且可重復(fù)利用、環(huán)境污染小，符合綠色化學(xué)的要求。

獲獎(jiǎng)情況

作品發(fā)表在2008年Elsevier Science出版社出版的Journal of Molecular Catalysis A: Chemical（ISSN: 1381-1169）上。(見(jiàn)附件，附件中另附一位推薦者情況)

鑒定結(jié)果

論文被SCI和EI收錄，該刊2008年影響因子2.814。SCI收錄IDS號(hào): 381LV，EI收錄CODEN號(hào): JMCCF2。

參考文獻(xiàn)

1. 用InCl3作催化劑：B.H. Kim等, Bull. Korean Chem. Soc. 25 (2004) 881. 反應(yīng)在50度下進(jìn)行。 2. 用三氟甲磺酸鋁作催化劑：D.B.G. Williams等, Org. Biomol. Chem. 3 (2005) 3269. 催化劑昂貴，不能回收利用。 3. 用三氟甲磺酸鐿作催化劑：P.R. Likhar, M.P. Kumar, A.K. Bandyopadhyay, Synlett (2001) 836. 催化劑價(jià)格昂貴，不能回收利用。 4. 用高氯酸鐵作催化劑：P. Salehi等, Synth. Commun. 30 (2000) 2967. 催化劑不易制備，且高氯酸鹽容易爆炸。 5. 用硫酸氫鎂作催化劑：P. Salehi等, Synth. Commun. 33 (2003) 3041. 反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)（24小時(shí)）。 6. 用氯化鐵作催化劑：N. Iranpoor等, Synthesis (1994) 1152. 反應(yīng)在100度下進(jìn)行，區(qū)域選擇性低。 7. 用四溴化碳作催化劑：J.S. Yadav等, Synthesis (2005) 2897. 反應(yīng)在60度下進(jìn)行，且CBr4毒性高。 8. 用K5[CoW12O40]?3H2O作催化劑：S. Tangestaninejad等, Monatsh. Chem. 137 (2006) 235. 催化劑不易制備。 9. 用二茂二氯化鋯作催化劑：M.L. Kantam等, Catal. Lett. 80 (2003) 95. 催化劑不易制備，且不能回收利用。

同類(lèi)課題研究水平概述

β-烷氧基醇的合成雖然有文獻(xiàn)報(bào)道，然而這些方法或多或少的存在著不同的缺點(diǎn)和不足，比如：較長(zhǎng)的反應(yīng)時(shí)間，反應(yīng)溫度較高以及選擇性比較低等。一些改進(jìn)的方法雖有報(bào)道，但這些催化劑如三氟甲磺酸鹽價(jià)格昂貴，高氯化物具有爆炸的危險(xiǎn)，此外，一些催化劑的制備比較復(fù)雜。 本方法在以Amberlyst-15為催化劑，超聲波的條件下能夠促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行，與當(dāng)前國(guó)內(nèi)外同類(lèi)方法相比具有操作簡(jiǎn)便、反應(yīng)時(shí)間短、反應(yīng)溫度降低、產(chǎn)品收率高，催化劑便宜易得并可回收再利用等優(yōu)點(diǎn)。 點(diǎn)。
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