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基本信息

項(xiàng)目名稱：
山核桃樹(shù)皮中4,8-二羥基萘酚葡萄糖苷的分離及胡桃醌的合成研究
小類：
能源化工
簡(jiǎn)介：
山核桃是重要的野生藥用植物資源，同時(shí)也是高檔家具木材的重要品種。該課題利用木材生產(chǎn)副產(chǎn)品山核桃樹(shù)皮分離制備4,8-二羥基萘酚葡萄糖苷，并以此為原料合成抗腫瘤活性物質(zhì)胡桃醌。該課題研究對(duì)綜合利用植物資源，開(kāi)發(fā)新藥具有現(xiàn)實(shí)意義。合成反應(yīng)過(guò)程中，設(shè)計(jì)了使用鹽酸羥胺-醋酸鈉作為脫糖反應(yīng)試劑，進(jìn)行了4,8-二羥基萘酚葡萄糖苷的脫糖反應(yīng)，取得成功。該方法可為酸性條件下不穩(wěn)定的糖苷類化合物的脫糖反應(yīng)，提供中性條件下脫糖反應(yīng)的新方法，在合成方法上有創(chuàng)新。該課題研究的結(jié)果可為木材生產(chǎn)業(yè)提供新的經(jīng)濟(jì)增長(zhǎng)點(diǎn)，利用山核桃樹(shù)皮生產(chǎn)4,8-二羥基萘酚葡萄糖苷，并以此為原料合成抗腫瘤活性物質(zhì)胡桃醌。此外，由于許多糖苷類化合物在體液作用下發(fā)生酶解脫糖反應(yīng)，4,8-二羥基萘酚葡萄糖苷也有望成為抗腫瘤藥物的前體化合物，對(duì)進(jìn)一步研究新型抗腫瘤藥物，具有廣闊的前景。
詳細(xì)介紹：
本人是2005級(jí)的學(xué)生，對(duì)參加科學(xué)研究有著濃厚的興趣，自大學(xué)2年級(jí)開(kāi)始著手本課題的研究，研究結(jié)果發(fā)表在中草藥雜志上，并依據(jù)前期研究結(jié)果制定了本課題研究的計(jì)劃，即從山核桃樹(shù)皮中分離制備4,8-二羥基萘酚葡萄糖苷，并以4,8-二羥基萘酚葡萄糖苷為原料合成抗腫瘤活性成分胡桃醌，設(shè)計(jì)了合成路線，并對(duì)合成反應(yīng)進(jìn)行了探討，完成了該作品。 山核桃是重要的野生藥用植物資源，同時(shí)也是高檔家具木材的重要品種。該課題利用木材生產(chǎn)副產(chǎn)品山核桃樹(shù)皮分離制備4,8-二羥基萘酚葡萄糖苷，并以此為原料合成抗腫瘤活性物質(zhì)胡桃醌。該課題研究對(duì)綜合利用植物資源，開(kāi)發(fā)新藥具有現(xiàn)實(shí)意義。合成反應(yīng)過(guò)程中，設(shè)計(jì)了使用鹽酸羥胺-醋酸鈉作為脫糖反應(yīng)試劑，進(jìn)行了4,8-二羥基萘酚葡萄糖苷的脫糖反應(yīng)，取得成功。該方法可為酸性條件下不穩(wěn)定的糖苷類化合物的脫糖反應(yīng)，提供中性條件下脫糖反應(yīng)的新方法，在合成方法上有創(chuàng)新。 該課題研究的結(jié)果可為木材生產(chǎn)業(yè)提供新的經(jīng)濟(jì)增長(zhǎng)點(diǎn)，利用山核桃樹(shù)皮生產(chǎn)4,8-二羥基萘酚葡萄糖苷，并以此為原料合成抗腫瘤活性物質(zhì)胡桃醌。 此外，由于許多糖苷類化合物在體液作用下發(fā)生酶解脫糖反應(yīng)，4,8-二羥基萘酚葡萄糖苷也有望成為抗腫瘤藥物的前體化合物，對(duì)進(jìn)一步研究新型抗腫瘤藥物，具有廣闊的前景。

作品專業(yè)信息

撰寫(xiě)目的和基本思路

課題研究的目的是以山核桃樹(shù)皮為原料制備大量的胡桃醌，為胡桃醌抗腫瘤活性試驗(yàn)提供原料。胡桃醌具有較強(qiáng)的抗癌活性。但由于其在山核桃樹(shù)葉、樹(shù)皮中的含量都較少，而樹(shù)皮中的主要成分4,8-二羥基萘酚葡萄糖苷結(jié)構(gòu)上與胡桃醌十分接近，且容易分離，是合成胡桃醌的理想原料。因此，設(shè)計(jì)了從山核桃樹(shù)皮中分離制備4,8-二羥基萘酚葡萄糖苷，并以此為原料進(jìn)行胡桃醌的合成。

科學(xué)性、先進(jìn)性及獨(dú)特之處

山核桃植物資源豐富，每年有許多山核桃樹(shù)木被廣泛用于建筑、家具等，樹(shù)皮則被燒掉或遺棄，造成大量的資源浪費(fèi)。本課題利用木材業(yè)副產(chǎn)品山核桃樹(shù)皮為原料，分離制備4,8-二羥基萘酚葡萄糖苷，并以此為原料合成抗腫瘤活性物質(zhì)胡桃醌，不僅使木材業(yè)副產(chǎn)品山核桃樹(shù)皮得到很好的應(yīng)用，同時(shí)解決了胡桃醌的抗腫瘤活性研究和應(yīng)用的原料供應(yīng)問(wèn)題。

應(yīng)用價(jià)值和現(xiàn)實(shí)意義

胡桃醌對(duì)胃癌、食道癌等有很好的抑制活性，并具有很強(qiáng)的“化感作用”，有望成為新的抗腫瘤藥物。開(kāi)發(fā)獲得胡桃醌的新途徑，對(duì)進(jìn)一步研究胡桃醌在醫(yī)藥中的應(yīng)用具有重要意義。胡桃醌在山核桃樹(shù)葉、樹(shù)皮中的含量都較少，直接獲得比較困難。而樹(shù)皮中的主要成分4,8-二羥基萘酚葡萄糖苷結(jié)構(gòu)上與胡桃醌十分接近，且分離容易，是合成胡桃醌的理想原料。該課題研究不僅對(duì)開(kāi)發(fā)新藥具有重要意義，同時(shí)使山核桃樹(shù)皮得到充分利用

學(xué)術(shù)論文摘要

將干燥的山核桃樹(shù)皮用無(wú)水乙醇浸泡提取，所得提取液濃縮后，依次用正己烷、乙酸乙酯和正丁醇萃取，制得正己烷、乙酸乙酯和正丁醇提取物。將乙酸乙酯和正丁醇提取物用硅膠柱色譜分離，制得4,8-二羥基萘酚葡萄糖苷。分別使用醋酸、鹽酸、硫酸、KI-鹽酸和鹽酸羥胺－醋酸鈉等對(duì)4,8-二羥基萘酚葡萄糖苷進(jìn)行了脫糖反應(yīng)，使用KI-鹽酸的反應(yīng)效果最好，僅通過(guò)一步反應(yīng)即可制得抗腫瘤活性化合物胡桃醌，收率為59%。

獲獎(jiǎng)情況

無(wú)

鑒定結(jié)果

無(wú)

參考文獻(xiàn)

王金蘭，張淑霞，李鐵軍，張偉琦，王建軍，張樹(shù)軍．山核桃樹(shù)皮化學(xué)成份研究．中草藥，2008, 39 (4): 490-493

同類課題研究水平概述

本課題研究利用木材業(yè)副產(chǎn)品山核桃樹(shù)皮為原料，分離制備4,8-二羥基萘酚-β-D-葡萄糖苷，并以此為原料合成抗腫瘤活性物質(zhì)胡桃醌，旨在利用木材業(yè)副產(chǎn)品山核桃樹(shù)皮為原料，解決抗腫瘤活性化合物胡桃醌的活性研究和應(yīng)用的原料供應(yīng)問(wèn)題。在合成反應(yīng)過(guò)程中，巧妙應(yīng)用羥胺與醛或酮羰基反應(yīng)生成肟的性質(zhì)，使用使用鹽酸羥胺-醋酸鈉作為脫糖反應(yīng)試劑，進(jìn)行了4,8-二羥基萘酚-β-D-葡萄糖苷的脫糖反應(yīng)，取得較好的效果。山核桃又名核桃楸，為胡桃科核桃屬落葉喬木，廣泛分布于東北、山東、河北、河南、山西、甘肅等地，植物資源豐富。其根、枝、葉、外果皮、根皮、堅(jiān)果內(nèi)隔及果仁均可入藥，具有抗腫瘤、抗氧化、抗菌、抗炎，清熱、解毒，止痢等多種功效。在民間，山核桃的樹(shù)葉、樹(shù)皮和果皮也用來(lái)治療胃癌、食道癌以及白血病等疾病。國(guó)內(nèi)外關(guān)于山核桃（核桃楸）藥理活性的研究較多，報(bào)道較多的是抗腫瘤、抗炎鎮(zhèn)痛、抗菌抗病毒、抗氧化抗衰老等作用。其中研究最多的是抗腫瘤活性，胡桃醌是其中的主要活性成分。但是，由于胡桃醌在樹(shù)葉、樹(shù)皮以及果皮中的含量都較少，并隨存儲(chǔ)時(shí)間的延長(zhǎng)而降低，從而影響了山核桃植物的藥用價(jià)值。關(guān)于山核桃化學(xué)成分的研究，較多的是關(guān)于青龍衣（干燥果皮）和根皮和樹(shù)葉的化學(xué)成分。本課題前期對(duì)山核桃樹(shù)皮的化學(xué)成分證明，其中含有少量的胡桃醌，含量最多的是4,8-二羥基萘酚-β-D-葡萄糖苷。該化合物結(jié)構(gòu)上與胡桃醌非常接近，且含量高，容易分離，是合成胡桃醌的理想原料。因此，我們?cè)O(shè)計(jì)了以4,8-二羥基萘酚-β-D-葡萄糖苷為原料合成胡桃醌的合成路線，并對(duì)合成反應(yīng)進(jìn)行了探討。
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