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基本信息
- 項(xiàng)目名稱：
- 白藜蘆醇苯甲酸酯的合成及與DNA相互作用的熒光分析
- 來(lái)源：
- 第十二屆“挑戰(zhàn)杯”省賽作品
- 小類：
- 生命科學(xué)
- 簡(jiǎn)介：
- 本文以白藜蘆醇、苯甲酰氯為原料，以三乙胺做催化劑在丙酮溶劑中成功合成目標(biāo)產(chǎn)物白藜蘆醇苯甲酸酯，其結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、1H-NMR進(jìn)行表征，并通過(guò)熒光光譜法對(duì)比白藜蘆醇及白藜蘆醇苯甲酸酯與DNA的相互作用能力。
- 詳細(xì)介紹：
- 實(shí)驗(yàn)方案：首先，完成近期相關(guān)資料及科研成果的收集整理工作，制定實(shí)驗(yàn)方案及合成路線；完成實(shí)驗(yàn)藥品及相關(guān)儀器的購(gòu)置準(zhǔn)備工作。然后根據(jù)試驗(yàn)方案進(jìn)行各類目標(biāo)產(chǎn)物的合成。最后對(duì)合成的新化合物進(jìn)行性質(zhì)測(cè)定，分析，得出結(jié)論。 技術(shù)路線： 由醇與酰氯的反應(yīng)機(jī)理設(shè)計(jì)由白藜蘆醇出發(fā)，在有機(jī)堿和催化劑的條件下與酰氯反應(yīng)，合成新型白藜蘆醇衍生物。并運(yùn)用現(xiàn)代儀器分析方法對(duì)合成出的新分子進(jìn)行性質(zhì)測(cè)定、結(jié)構(gòu)分析，并對(duì)其生物活性進(jìn)行探究
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作品專業(yè)信息
撰寫(xiě)目的和基本思路
- 目的：白藜蘆醇出發(fā)，在有機(jī)堿和催化劑的條件下與酰氯反應(yīng)，合成新型白藜蘆醇衍生物。并運(yùn)用現(xiàn)代儀器分析方法對(duì)合成出的新分子進(jìn)行性質(zhì)測(cè)定、結(jié)構(gòu)分析，并對(duì)其生物活性進(jìn)行探究 基本思路:根據(jù)醇與酰氯的反應(yīng)令白藜蘆醇與各類酰氯進(jìn)行反應(yīng)，得到相應(yīng)的酯。其關(guān)鍵是控制反應(yīng)物摩爾比。得到目標(biāo)產(chǎn)物后，運(yùn)用現(xiàn)代儀器分析方法對(duì)合成出的新分子進(jìn)行性質(zhì)測(cè)定、結(jié)構(gòu)分析，并對(duì)其生物活性進(jìn)行探究
科學(xué)性、先進(jìn)性及獨(dú)特之處
- 本課題在前人研究基礎(chǔ)上，結(jié)合當(dāng)前國(guó)際形勢(shì)和自身實(shí)際科研條件，提出從分子改造到物理性質(zhì)測(cè)定、結(jié)構(gòu)分析再到生物活性篩選的“一條龍”、多角度、全方位的新藥研發(fā)路線，這是許多化學(xué)工作者鮮有的研究工作，也是本課題最大的創(chuàng)新點(diǎn)。
應(yīng)用價(jià)值和現(xiàn)實(shí)意義
- 目前,對(duì)該芪類化合物的研究以白藜蘆醇為代表已得到較為深入研究，而對(duì)白藜蘆醇衍生物或類似物是否具有抗菌、抗氧化、抗血拴、抗腫瘤等諸多與白藜蘆醇相似生理活性的研究卻鮮有報(bào)道。本文通過(guò)對(duì)新型白藜蘆醇衍生物的合成及其活性分析，為白藜蘆醇類似物的合成及相關(guān)藥物篩選打下基礎(chǔ)。
學(xué)術(shù)論文摘要
- 本文以白藜蘆醇、苯甲酰氯為原料，以三乙胺做催化劑在丙酮溶劑中成功合成目標(biāo)產(chǎn)物白藜蘆醇苯甲酸酯，其結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、1H-NMR進(jìn)行表征，并通過(guò)熒光光譜法對(duì)比白藜蘆醇及白藜蘆醇苯甲酸酯與DNA的相互作用能力。
獲獎(jiǎng)情況
- 本文已被《化學(xué)試劑》錄用,發(fā)表時(shí)間待定。
鑒定結(jié)果
- 本項(xiàng)目已申請(qǐng)山東省自然科學(xué)基金，基金編號(hào)：ZR2010BL013 論文已被《化學(xué)試劑》錄用
參考文獻(xiàn)
- [1]馮永紅, 許實(shí)波.白藜蘆醇藥理研究新進(jìn)展[J].國(guó)外醫(yī)藥植物 藥分冊(cè), 1996, 11( 4) : 155- 7 . [2] Potter GA , Patterson1 L H , Wanogho1 E , etal . The cancer preventative agent resveratrol is converted to the anticancer a 2 gent piceatannol by the cytochrome P450 enzyme CYP1B1 [J ] . Br J Cancer , 2002 , 86(5) : 77427781 [3] Murias M, Handler N , Erker T, etal . Resveratrol analogues asselective cyclooxygenase 22 inhibitors : synthesis and struc ture activity relationship [J ] . Bioorg Med Chem , 2004 , 12 (21) : 5571255781 [4]Jang M, CaiL , Udeani GO,etal Cancer chemopreventive acti -vity of resveratro, l anatural product derived from grapes [ J ]. Science ,1997 , 275: 218- 20. [5]Zhang XJ , Zhu J , Xiong XY, eta. l Synthesis of Resveratrol and Resveratrol Trinincotinate [ J] . Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences , 2004 , 13 ( 1) : 10 - 2. [6]吖啶橙熒光探針?lè)y(cè)定人體尿液中的DNA 汪敬武, 光譜學(xué)與光譜分析 Vol.23,No.5,October,2003 [7]白藜蘆醇煙酸酯的合成工藝研究 劉耀武,金傳山,黃鵬 安 徽 醫(yī) 藥 2010 Sep ; 14( 9)
同類課題研究水平概述
- 白藜蘆醇（resveratrol, 1）是一種含有芪類結(jié)構(gòu)的非黃酮類多酚化合物，化學(xué)名稱為反式3，4’，5-三羥基芪三酚，分子式為C14H12O3，它是植物在惡劣環(huán)境下或遭到病原體侵害時(shí)，植物自身分泌的一種可抵御霉菌感染的抗菌素。 近些年來(lái)，國(guó)內(nèi)外很多學(xué)者對(duì)白藜蘆醇進(jìn)行了多方面、深層次的研究，研究表明：白藜蘆醇具有預(yù)防和緩解各種疾病的作用，如癌癥、心血管疾病等，也是一種新型DNA斷裂劑。特別是自1997 年Jang等在《科學(xué)》雜志上發(fā)表有關(guān)白藜蘆醇防癌活性和近年美國(guó)天然藥物研究所（CNN）研究發(fā)現(xiàn)白藜蘆醇還具有抗艾滋病的作用的報(bào)道以來(lái),針對(duì)白藜蘆醇及其類似物生物活性及其作用機(jī)制的研究日趨廣泛。 目前,對(duì)該芪類化合物的研究以白藜蘆醇為代表已得到較為深入研究，而對(duì)白藜蘆醇衍生物或類似物是否具有抗菌、抗氧化、抗血拴、抗腫瘤等諸多與白藜蘆醇相似生理活性的研究卻鮮有報(bào)道。
