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基本信息

項目名稱:
硫輔助炔丙基-丙二烯異構和電環(huán)化反應合成多取代苯
小類:
能源化工
簡介:
本文開發(fā)了一條應用炔丙基-丙二烯異構和二烯-丙二烯電環(huán)化合成苯萘衍生物的路線
詳細介紹:
本文開發(fā)了一條應用炔丙基-丙二烯異構和二烯-丙二烯電環(huán)化合成苯萘衍生物的路線,并對堿和溶劑、反應適用性以及反應機理等作了較為嚴謹?shù)难芯?,結果表明該合成方法具有原料易得、路線簡單、產(chǎn)率高、適用范圍廣等特點,在有機合成方面,具有一定的利用價值。

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  • 硫輔助炔丙基-丙二烯異構和電環(huán)化反應合成多取代苯

作品專業(yè)信息

撰寫目的和基本思路

多取代苯環(huán)和萘環(huán)化合物是實驗室研究和工業(yè)生產(chǎn)中最常見的化合物之一,其合成是工業(yè)和醫(yī)藥產(chǎn)品合成的重要步驟。 近年來,由炔丙基異構產(chǎn)生的聯(lián)烯中間體參與的成環(huán)反應得到研究,結合硫有空d軌道能穩(wěn)定聯(lián)烯中間體這一特點,我們希望通過硫協(xié)助的炔丙基-聯(lián)烯異構和電環(huán)化反應來合成苯環(huán),為多取代苯環(huán)和萘環(huán)化合物的合成提供一條更加高效、便捷的路線。

科學性、先進性及獨特之處

綠色: 無催化劑;常溫常壓;產(chǎn)率高 構思: 炔丙基-丙二烯異構和電環(huán)化反應聯(lián)用;成環(huán)前取代基修飾

應用價值和現(xiàn)實意義

本文開發(fā)了一條應用炔丙基-丙二烯異構和二烯-丙二烯電環(huán)化合成苯萘衍生物的路線

學術論文摘要

本文開發(fā)了一條應用炔丙基-丙二烯異構和二烯-丙二烯電環(huán)化合成苯萘衍生物的路線,并對堿和溶劑、反應適用性以及反應機理等作了較為嚴謹?shù)难芯?,結果表明該合成方法具有原料易得、路線簡單、產(chǎn)率高、適用范圍廣等特點,在有機合成方面,具有一定的利用價值。

獲獎情況

相關結果發(fā)表在Organic Letters(IF5.42) (2010年16期12卷3674-3677頁)

鑒定結果

參考文獻

1.炔丙基-丙二烯異構: (a) Dudnik, A. S.; Sromek, A. W.; Rubina, M.; Kim, J. T.; Kel’in,A. V.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1440. (b) Sromek,A. W.; Gevorgyan, V. Top. Curr. Chem. 2007, 274, 77.M. L.; Zafrani, Y. Eur. J. Org. Chem. 2002, 18, 3198. 2.二烯-丙二烯的電環(huán)化: (a)Nakamura, I.; Zhang, D.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2010,132, 7884. (b) Cabaleiro-Lago, E. M.; Rodriguez-Otero, J.; Garcia-Lopez,R. M.; Pena-Gallego, A.; Hermida-Ramon, J. M. Chem.-Eur. J. 2005, 11,5966. (c) Lopez, C. S.; Faza, O. N.; Cossio, F. P.; York, D. M.; de Lera,A. R. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1734. 3.硫輔助合成: (a) Zhou, H.; Xie, Y.; Ren, L.; Wang, K. Ad . Synth. Catal. 2009,351, 1289. (b) Zhou, H.; Xie, Y.; Ren, L.; Su, R. Org. Lett. 2010, 12, 356.(c) Zhou, H.; Zhu, D.; Xie, Y.; Huang, H.; Wang, K. J. Org. Chem. 2010,75, 2706.

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在該課題之前,研究五元或六元雜環(huán)的合成
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